台南市健康城市計畫開始於2003年7月，由前衛生署國民健康局補助推動，是台灣第一個健康城市之示範城市。此計畫結合成功大學六大學院（醫學院、管理學院、規劃與設計學院、社會科學院、文學院及工學院）16位學者成立核心團隊，並與市府各局室主管及相關民間團體，組成堅強且多元的推動委員會來協助計畫之進行。健康城市推動委員會共83人分為三組：健康、環境與社會組，每組皆包括公部門（市府、市議會）、專家學者、民間團體、社區與媒體等代表，成員皆是台南市目前最關心城市健康且最熱誠投入的單位及代表。
台南市健康城市自2003年7月開始推動，於2005年7月獲得WHO西太平洋區「健康城市」聯盟認證，成為台灣第一座WHO健康城市。此外，2005年5 月台南市榮獲五項南台灣建築園冶獎，包括忠義國小、億載國小、安平樹屋、海安路藝術造街、巴克禮公園；並於同年6月獲聯合國世界環境日之邀請至美國舊金山市參展，簽署21項環保協定。又歷經三年的努力，台南市建立了一套有系統的健康城市評價指標，作為監測健康城市推動成效之量化評估指標，於2008年3月再度榮獲WHO西太平洋健康城市聯盟頒贈「健康城市創新獎」，這是台灣歷史上的第一次。2009年美國華爾街日報美食作家更盛讚台南為「美食博物館」，2010年推動金華社區獲得國際安全社區認證，使台南市躍升為耀眼國際的健康城市。
台南市健康城市計畫能成功且有如此的成就，實因歸功於許市長的領導有方，以及社區主義的推動。健康城市理念，包括建立公共政策、跨部門合作、創造支持性環境、及強化社區參與等策略，原市府可說是發揮的淋漓盡致，許市長帶領各局處長不僅積極任事，更有許多創新作為，包括古蹟活化、藝文團體、環境改造、志工倍增、運動空間、降低失業、清淨家園、公園綠地、菸害防制、健康照護等皆有傑出的表現。
也就是說，要檢視一個城市或政府是否有健康城市理念，除了視其是否有建立永續的政策外，更要視其是否有橫向的跨部門合作，以及是否有建立Bottom-up的社區參與機制。大部分的政府在推動各項政策時常只有分工，沒有合作；而且在建立政策時，也極少會與社區或民間團體對話，這些都不符合健康城市理念。然而，原台南市府在許市長的領導下，充分發揮了健康城市理念，這些作為讓相關學者、中央部會以及國際城市間都非常讚賞。
台南市立安南醫院可說是台南市歷史以來最大宗的BOT案，也是南台灣第一座醫療建設BOT案。安南醫院整個投資興建案金額龐大，預估五年內投入興建及設備資金約新台幣30億元；另外，自簽約之日起45年內之總重置成本至少應達新台幣九億元以上，合計至少為39.9億元。醫院建築設計將融入台南人文藝術、熱情開放等文化風格，並採環保綠建築黃金級標準施作及申請國際LEED認證。安南醫院預定在開工後二年內完成第一醫療大樓(615床)和復建大樓(738床)及四年內完成第二醫療大樓 (450床)等病床數合計共1803床。
台南市立安南醫院能夠在不到兩年的時間完成BOT招商與簽約，成為全國完成速度最的BOT案，實要歸功於許市長帶領導的市府高效能的表現。安南醫院的新建計畫牽涉到許多局處的業務，包括都發處、社會處、地政處、工務處、行政暨法制處、衛生局及環保局等單位，大家一起為達成目標努力合作。任何的盛事，市府團隊的一級主管也都一定會出席，大家一起分享，這就是許市長強調的小投資大成果的作法，這種合作模式是原台南市府特有的，是很難得的行政文化，值得我們讚許與懷念。